Рід Скоропадських вважається одним із найстаріших в українській історії. Він упродовж кількох століть відігравав провідні ролі у вітчизняній політичній та культурницькій історії. Генеалогія цього роду бере свій початок з першої половини ХУІІ ст., від Федора Скоропадського. Він був вихідцем із західноукраїнських земель, але згодом оселився на Уманщині, там і покозачився.
Від шлюбу Іллі Федоровича Скоропадського та княжни Чарторийської, представниці знаменитого ще за доби Великого князівства Литовського князівського роду, і народився майбутній гетьман козацької держави.
У 1674 р. після зруйнування турками Умані, Іван Скоропадський переселився на Лівобережну Україну. Тут він і розпочинає свою військово-політичну кар’єру. У 1675 році його призначають військовим канцеляристом при гетьманському уряді. Посада на той час не дужа значна, але вона давала можливість частіше бути серед впливових військових осіб та представників верхівки духовенства. Він здійснює важливі дипломатичні місії до Москви, Криму, на Запорізьку Січ, до Польщі, у яких виявив знання, настирливість і кмітливість.
Невдовзі Іван Скоропадський одружується з Пелагеєю Никифорівною Калениченко, дочкою чернігівського полкового осавула. Місцевий дослідник А.Шафонський зазначав, що Никифор Калениченко «был весьма богатый и основатель состояния Скоропадского Гетьмана…», він Івана Ілліча «женя на своей дочери, ввел в чины и обагатил».
У 1680 році Івана Скоропадського призначено полковим писарем Чернігівського полку. Він керував роботою канцелярії та веденням діловодства всього полку. За час перебування на цій посаді Скоропадський, не без допомоги тестя, отримав значні маєтності на Чернігівщині.
За сумлінне виконання одного з численних доручень в Москві у 1696 р.і Іван Мазепа призначає його генеральним бунчужним. До речі, саме за гетьманування Мазепи Іван Скоропадський стрімко піднімається сходинками військової кар’єри.
У 1699 р. помирає дружина Івана Ілліча, і він залишається з дочкою Іриною. Проте, вже через рік І. Скоропадський одружується з Анастасією Марківною, вдовою колишнього генерального бунчужного Костянтина Івановича Голуба. Анастасія була на 25 років молодша за свого чоловіка і в історичних джерелах відома як „Гетьманича Настя”. Вона мала твердий характер і впливала на Івана Скоропадського. Недаремно в народі збереглася поговірка „Іван теля пасе, а Настя булаву несе”. Як би там не було, але Іван Ілліч часто дослухався до порад своєї дружини. І навіть Петро І поважав Анастасію Марківну і не відмовляв їй у проханнях.
У 1706 р. Іван Скоропадський посідає найвищий ранг одного з найбільших полків Гетьманщини - Стародубського. Ряд істориків вважає, що гетьман Іван Мазепа підготовлював собі наступника. Зокрема, Наталія Полонська-Василенко пише про Скоропадського: „Це був один із видатних полководців і однодумців Мазепи, що користувався йому повним довір’ям”.
Але події розпорядились по іншому. Під час російсько-шведської війни, через стратегічні помилки шведів полковник Іван Скоропадський не зміг з’єднатись з гетьманом Іваном Мазепою і йому нічого не залишилось, як триматись разом із царськими військами.
7 листопада 1708 року у Глухові козаки обирають Івана Ілліча Скоропадського гетьманом України, а Петро І затверджує його на цій посаді.
По різному оцінюють історики діяльність гетьмана Івана Скоропадського. Зокрема, Михайло Грушевський вважав, що цар призначив його гетьманом тому, що „він старий, плохий і недотепа і ним легше було по своїй волі обертати”. Натомість, Н.Полонська-Василенко наголошує, що це був період швидкого зростання могутності Московської держави, яка офіційно перетворилась в Російську імперію. Отож гетьману „треба було багато такту, вміння лявірувати між тріумфуючим переможцем, який не приховував уже свого бажання остаточно знищити українську державу і прагненням врятувати рештки державності”.
Помер Іван Ілліч Скоропадський у 1722 р. у Глухові, а поховано його у Гамаліївському монастирі (розташований в с. Гамаліївці нині Шосткинського р-ну Сумської обл.)
Гетьман Іван Скоропадський, як і його попередник Іван Мазепа, відзначився благодійництвом. Так, зокрема він започаткував спорудження Гамалієвського монастиря, а в Стародубі на кошти Івана Ілліча зведена церква Предтечі. Турбувався гетьман і про розвиток Чернігівського Єлецького монастиря.
Скоропадський був також і великим шанувальником мистецтва. Так, після великої пожежі 1718 року дуже постраждала Києво-Печерська лавра. І Іван Скоропадський опікується створення нових розписів Успенського собору. У чернігівській друкарні (вона знаходилась в Троїцько-Іллінському монастирі) на початку ХУІІІ ст. були видані книги Іоанна Максимовича, зокрема „Молитва Отче Наш на седьм богомыслий расположения» та «Краткое поучение о 7 сакраментах или тайнах церкви». Унікальні книги мали родовий герб Скоропадського і робилися на його замовлення.

Сергій Черняков, вчений секретар Національного архітектурно-історичного заповідника “Чернігів стародавній”