Історично Стародубщина входила до складу Чернігово-Сіверської землі. Вона займала територію по течії річки Бабинки (басейн Дніпра). У 12 - на поч. 13 ст. на території Чернігово-Сіверської землі утворились невеличкі князівства, зокрема, Чернігівське, Новгород-Сіверське, Глухівське, Стародубське.
1239 р. Стародуб був зруйнований ордами Батия. У 50-х рр. 14 ст. територія Стародубського князівства була у складі Великого князівства Литовського, на поч. 16 ст. – під владою Росії, а у 1616 році Стародуб зайняли польські війська і в 1618 р. Стародубщина перейшла до Речі Посполитої. У 1620 місту Стародубу надано магдебурзьке право.
У період національно-визвольної війни під проводом Богдана Хмельницького Стародубщина була звільнена. У 1654 р. створений Стародубський полк – адміністративно-територіальна і військова одиниця. Спочатку він складався із 10 сотень і був підпорядкований ніжинському полковникові, а у 1663 році – він підпорядкований безпосередньо гетьманському управлінню. Адміністративним центром козацького полку був Стародуб, а Новгород-Сіверський – його сотенним містом. Основну частину землеволодінь полку складали монастирські маєтності. Козаки Стародубського полку брали участь у війнах, які вела московська держава у 17 ст.
На початку 18 ст. Стародубський полк був одним з найбільших полків Гетьманщини. У 1706 р. майбутній гетьман України Іван Ілліч Скоропадський призначений Стародубським полковником. У 1720 році в Стародубі на кошти Скоропадського споруджено церкву Предтечі. Його причетність до будівництва храму засвідчує, зокрема, виконаний на споруді герб Скоропадського. На жаль, у 1950-і роки унікальний пам’ятник архітектури 18 ст. був повністю був повністю розібраний.
Після скасування полкового устрою Лівобережної України Стародубський полк ліквідовано (1781 р.), його територія увійшла до складу Новгород-Сіверського намісництва. А згодом, у 1796 р., було ліквідоване і Новгород-Сіверське намісництво, його територія увійшла до складу Малоросійської губернії (створена за указом Павла І). Губернію поділили на 20 повітів, зокрема, Гадяцький, Глухівський, Конотопський, Полтавський, Стародубський. У кожному з повітів приблизно налічувалось по 55-60 тисяч населення. Адміністративним центром губернії став Чернігів.
Указом Сенату у 1802 р. ліквідовано Малоросійську губернію і створено Чернігівську та Полтавську губернії. До Чернігівської увійшли 12 повітів і, зокрема, Стародубський. Відповідно до Брест-Литовської угоди 1918 р., підписаної Українською Центральною радою з Центральними державами, Україна була звільнена від російських більшовицьких військ. Стародубщина стала частиною Української Народної Республіки. Після захоплення України російськими більшовиками, у травні 1918 р. Стародубські землі були відокремлені від Чернігівської губернії, тобто від України, і включені до складу Радянської Росії (спочатку до новоствореної Гомельської губернії, у 1926 р. – до Брянської губернії, у 1929 р. – до Західної області, а в 1938 році - до складу Орловської області).

Підготував Сергій Черняков.