Вперше назва «Україна» у формі «Оукраина» вживається під 1187 роком у Київському літописі у складі Іпатіївського літописного зводу XIV ст. у розповіді про смерть Переяславського князя Володимира Глібовича.

Цей племінник Андрія Боголюбського посів Переяславський стіл після взяття Києва 1169 року, та був відомий не тільки тим, що був захисником свого князівства від набігів половців, але й ще тим, що був безжальним до сусідів, — в 1183 році він вщент пограбував землі Новгород-Сіверського князя Ігоря Святославича, героя «Слова о полку Ігоревім».

Втім, коли 1185 після оспіваної поразки Ігоря половці вдерлися у Переяславське князівство, Володимиру вдалося зупинити військо половецького хана Кончака під стінами Переяславля. Тож, коли він у неповних 30 років під час походу на половців раптом нездужав та помер, як записано у літописі, за ним «плакашасѧ» не тільки «вси Переӕславци», але й «ѡ нем же Оукраина много постона».

Як вважає більшість істориків, тут назва «Оукраина» вжито по відношенню до посульського пограниччя, яке смерть князя лишала беззахисним перед нападами кочовиків. Втім, багато хто з українських коментаторів цього літописного повідомлення вважає, що «Оукраина» тут вжито як синонім «переяславців», та навіть населення чи не усього половецького пограниччя у землях сучасної України.

Вже за два роки після оповіді про смерть Володимира Глібовича 1189 року назва «Оукраина» виринає уже у зовсім іншому прикордонні — галицькому. Після смерті галицького князя Ярослава Володимировича, якого часто називають Осмомислом, галицький стіл лишився вакантним, тож за нього розгорнулася запекла боротьба між руськими князями та угорським королем, що здавна зазіхав на Галичину.

Проти угорців, що захопили було Галич та посадили там як короля Русі принца Андраша, галичани вирішили поставити у цій боротьбі на спадкоємця бічної гілки галицької династії Ростиславичів – сина звенигородського князя Івана Ростиславича Ростислава, якого як і батька звали Берладником, що втратив свої володіння у боротьбі ще з батьком Осмомисла Володимирком.

Ростислав, як й його батько Іван у останні роки його життя, був служилим князем — князем без володінь, на службі у інших більш успішних князів. Галицьке посольство знайшло його при дворі смоленського князя Давида Ростиславича. Отримавши благословення, Ростислав похапцем подався у Галичину. Як пише літописець, «И еха и Смоленьска в борзѣ и приѣхавшю же емоу ко Оукраинѣ Галичькои. и взѧ два города Галичькъıи и ѿтолѣ поиде к Галичю».

Під «Галицькою Оукраиною» тут мається на увазі галицьке Пониззя — погранична волость з центром у Бакоті (у літописній статті 1240 року боярин Судьич «въшед во Бакотоу. все Понизье приѧ». Саме на пограниччі, подалі від угорської залоги у стольному місті князівства, Ростислав, що не мав власної дружини, міг знайти військо для нападу на Галич.Однак інші згадки «України» у Іпатіївському літописному зводі, — у Київському та у Галицько-Волинському літописах заперечують останнє тлумачення.

Ще конкретніша у вживанні терміну «Оукраина» у значенні «прикордоння» літописна стаття 1213 року. Малолітні спадкоємці галицького і волинського князя Романа Мстиславича Данило та Василько, що втратили батьківські володіння після його смерті, після років поневірянь вирішили укласти союз із новим галицьким князем зі смоленської династії Мстиславом Мстиславичем Удатним. Запорукою цього союзу став шлюб Данила із донькою Мстислава Анною, що відбувся 1217 року (напевно, бо Галицько-Волинський літопис не містив дат, дати у ньому були проставлені за кілька століть по його написанні, тож часом вони зміщені на кілька (до п’яти) років).

Завдяки підтримки тестя невдовзі Данило «ѣха с братомъ. и приӕ Берестии, и Оугровескъ, и Верещинъ, и Ст҃олпъ, Комовъ. и всю Оукраиноу», — пограничну волинську волость що було захопив краківський князь Лєшек Білий.

Термін «Оукраїна» з’являється у давньоруських літописах порівняно пізно, за кілька поколінь від часів, коли можна було казати про політичну єдність земель Русі, і кожного разу він застосовується по відношенню до конкретних прикордонних територій, що мали важливе оборонне значення — Посульська прикордонна лінія, Пониззя, волинське пограниччя.

Саме у такому значенні він застосовуватиметься ще кілька сторіч по тому на всій території, що колись — ще у ХІ ст. – контролювалася київськими князями, від Галичини та Волині до далеких Рязані та Мурому.

Зміна ж змісту назви «Україна» від «окраїни» до «країни» відбудеться наприкінці XVI – середині XVII століть.